Цис-транс изомерия се състои във възможността за поставяне на заместителни групи от едната или от различни страни на равнина с двойна връзка или неароматен цикъл. Цис-транс изомерите принадлежат към диастереомерите, тъй като те не са огледални отражения един на друг. Цис и транс изомери се намират както сред органичните, така и неорганичните съединения.

Цис-транс номенклатурата описва относителното положение на заместителите и не дава стереохимично описание, тъй като E, Z-номенклатурата, приложима само за алкените.

Отделното съществуване на цис и транс изомери е възможно само поради високоенергийната бариера на въртене около двойната връзка.

Какво е Cis?

Префиксът "cis" произлиза от латински. Това означава „от една и съща страна“. В цис изомера, заместителните групи се поставят от едната страна на равнина с двойна връзка или неароматен цикъл.

Цис и транс изомерите се различават по физическите си свойства, поради неравенството в общия диполен момент и формата на молекулите.

Относителната точка на кипене се определя от полярността. Той причинява увеличени междумолекулни сили, което води до повишаване на точката на кипене. Цис изомерите, които са по-полярни от транс изомерите, имат по-висока точка на кипене. Разликата може да бъде малка, както е например в алкените с права верига. По-голяма разлика се наблюдава при вещества с полярни връзки. Пример за такова вещество е 1,2-дихлороетенът. Точката на кипене на цис-изомера му е 60,3 ° C, а на неговия транс изомер - с 12,8 ° C по-ниска. Причината за разликата е, че в цис изомера двете диполни моменти на С-С1 полярни връзки се свързват и произвеждат общ молекулен дипол. В резултат на това възникват междумолекулни сили дипол-дипол, които повишават точката на кипене.

Симетрията позволява по-добро опаковане на твърдите вещества. В резултат на различната симетрия на молекулите цис и транс изомерите се различават по своите точки на топене. Цис изомерите, които са по-малко симетрични, имат по-ниска точка на топене в сравнение с транс изомерите.

Друга особеност на цис изомерите е, че те имат по-голяма плътност от техните транс-колеги.

Обикновено в ацикличните системи цис изомерите са по-нестабилни от транс изомерите. Причината за това е увеличаването на неблагоприятното стерично взаимодействие на заместителите в цис изомерите. Като цяло цис изомерите имат по-висока разтворимост в инертни разтворители.

Какво е Транс?

Префиксът „trans“ е производен от латински. Това означава „на противоположни страни“. В транс изомера заместителните групи се поставят от различни страни на равнина с двойна връзка или неароматен цикъл.

Точката на кипене на транс изомерите е по-ниска, отколкото в цис изомерите. Разликата е по-значима при вещества с полярни връзки. В транс изомера на 1,2-дихлороетен, двата моменти на С-С1 връзка се отменят взаимно и молекулата има нетен нулев дипол. В резултат на това няма междумолекулни дипол-диполни сили, които намаляват точката на кипене.

Симетрията на молекулите е ключова при определянето на точката на топене, поради по-доброто опаковане на твърдите вещества. Примери за това са олеиновата киселина (цис изомер) и елаидната киселина (транс изомер). Точката на топене на цис изомера е 13.4 ° C, транс изомерът се топи при 43 ° C. Причината за това е, че транс изомерът е по-прав, опакова се по-добре и следователно - има много по-висока точка на топене.

Транс изомерите имат по-ниска плътност от техните цис-аналоги. В ацикличните системи транс изомерите са по-стабилни от цис изомерите. Като цяло цис изомерите имат по-висока разтворимост в инертни разтворители.

Разлика между Cis и Trans



  1. Определение на Cis и Trans

Cis: Префиксът "cis" е производен от латински. Това означава „от една и съща страна“. В цис изомера, заместителните групи се поставят от едната страна на равнина с двойна връзка или неароматен цикъл.

Trans: Префиксът „trans“ е производен от латински. Това означава „на противоположни страни“. В транс изомера заместителните групи се поставят от различни страни на равнина с двойна връзка или неароматен цикъл.



  1. Полярност и точка на кипене на Cis и Trans

Cis: Полярността причинява увеличени междумолекулни сили, което води до увеличаване на точката на кипене. Цис изомерите, които са по-полярни от транс изомерите, имат по-висока точка на кипене.

Транс: Транс изомерите са по-малко полярни и имат по-ниска точка на кипене от цис изомерите. Разликата е по-значима при вещества с полярни връзки.



  1. Симетрия и точка на топене на Сис и Транс

Цис: Цис изомерите са по-малко симетрични и имат по-ниска точка на топене, в сравнение с транс изомерите.

Транс: Трансоизомерите имат по-висока симетрия и по-висока точка на топене, в сравнение с цис изомерите.



  1. Стабилност и разтворимост на Cis и Trans

Цис: В ацикличните системи цис изомерите са по-нестабилни от транс изомерите. Те имат по-висока разтворимост в инертни разтворители.

Транс: В ацикличните системи транс изомерите са по-стабилни от цис изомерите. Те имат по-ниска разтворимост в инертни разтворители.

Резюме Cis Vs. Транс:


  • Цис-транс изомерия се състои във възможността за поставяне на заместителни групи от едната или от различни страни на равнина с двойна връзка или неароматен цикъл.
    Отделното съществуване на цис и транс изомери е възможно само поради високоенергийната бариера на въртене около двойната връзка. Те се намират както сред органични, така и неорганични съединения.
    Префиксите "cis" и trans са производни от латински. Cis означава „от една и съща страна“, trans означава „на противоположни страни“.
    В цис изомера заместителните групи са поставени от едната страна, докато в транс изомера заместителните групи са поставени от различни страни на равнина с двойна връзка или неароматен цикъл.
    Полярността причинява увеличени междумолекулни сили, което води до повишаване на точката на кипене. Цис изомерите са по-полярни от транс изомерите и имат по-висока точка на кипене. Разликата е по-значима при вещества с полярни връзки.
    Цис изомерите са по-малко симетрични и имат по-ниска точка на топене в сравнение с транс изомерите.
    В ацикличните системи цис изомерите са по-нестабилни от транс изомерите. Те имат по-висока разтворимост в инертни разтворители.

Препратки

  • Хофман, Р .. Органична химия (2-ро издание). Hoboken: John Wiley & Sons, Inc. 2004. Печат.
  • Киркова, Д. Обща химия. София: Климент Охридски. 2002. Печат.
  • Петров, Г. Органична химия. София: Климент Охридски. 2006. Печат.
  • Кредит за изображение: https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Trans-Pt(PPh3)2Cl2.png#/media/File:Trans-Pt(PPh3)2Cl2.png
  • Кредит за изображение: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/84/Cis-2-butene.svg/500px-Cis-2-butene.svg.png